John C. Reilly faz o papel de um quarentão que divorciou-se recentemente, mas conhece a mulher dos seus sonhos, Molly (Marisa Tomei), e ambos vêm um futuro feliz pela frente. Mas quando John conhece Cyrus (Jonah Hill), o filho de Molly, percebe que as coisas já não vão correr como ele imaginava. O garoto, que não é flor que se cheire, é o sarcasmo em pessoa e faz de tudo para afastar o novo namorado da mãe. A comédia tem direção dos irmãos Jay e Mark Duplass, e foi bastante ovacionada no Festival de Sundance.
